Куприн приезжает в Балаклаву в 1904 году и решает поселиться здесь навсегда. Он покупает земельный участок, мечтая построить здесь дачу и разбить цветущий сад. Столичный интеллигент вступает в рыболовецкую артель, заводя дружбу с героями своих будущих очерков «Листригоны». Но радужные планы писателя ломает политика, за сочувствие к восставшим на революционном «Очакове» Александра Куприна изгоняют из Балаклавы.

Балаклава навсегда стала «землёй обетованной» в судьбе русского писателя Александра Ивановича Куприна (1870 – 1938). В этот городок он влюбился всей душой, Балаклава стала его почти сбывшейся мечтой и потерянным по воле рока раем. Спустя двадцать лет, в 1926 году, находясь в эмиграции, писатель в одном из своих интервью, рассказывая о России и творчестве, вспоминает именно Балаклаву, её простых людей. Впрочем, в духовном плане Куприн остался здесь навсегда, став историей города, его памятью и гордостью.

Редкий турист пройдёт по набережной мимо памятника Александру Ивановичу. Бронзовый он стоит, глядя на бухту как когда-то, и под ногами его не современная плитка, а часть старинной брусчатки – те камни, которые устилали набережную Назукина в начале XX века, когда она ещё была Новой набережной.

Идея такого расположения монумента принадлежит скульптору Станиславу Чижу, также известному своим памятником Екатерине II в центре Севастополя. Символично и то, что за спиной бронзового Александра Ивановича, чуть слева, находится здание бывшей гостиницы «Гранд-отель» (дом 3 по набережной Назукина), построенной в 1887 году.

Именно здесь Куприн остановился с женой во время первого своего визита в Балаклаву в сентябре 1904 года. Еще в Петербурге писатель был заинтригован рассказами о городке, которыми его потчевал некогда крымский грек Г. Денакс, державший в городе на Неве небольшую устричную лавку. Сам Александр Иванович с прохладой относился к северному Петербургу, мечтая отсюда уехать на юг. Каким именно он хочет видеть свой дом, Куприн понял после визита к Чехову в Ялту. Это должен быть кусочек земли, обязательно у моря, превращенный собственными руками в цветущий сад. Так что семена историй балаклавского грека упали на благодатную почву, повернув устремления писателя в Крым.

После пребывания в отеле, Александр Иванович переезжает на Третью улицу на дачу Ремезова, ныне ул. Куприна, 1. Небольшая улица, названная в честь писателя, находится сразу в конце улицы Калича, за подпорной стеной с барельефом изображающим Куприна в бытность его балаклавским рыбаком.

Столичный интеллигент неоднократно выходит с местными рыбаками в море, его обучают тонкостям непростого и опасного ремесла, а после экзамена принимают в артель. Как-то после удачного улова писатель с коллегами-рыбаками отправился праздновать в таверну, откуда всю компанию занесло на телеграф. В адрес российского императора была отправлена знаменитая телеграмма: «Балаклава объявляет себя свободной республикой греческих рыбаковъ. Куприн». Ответ пришёл незамедлительно, правда, не от самодержца, а от премьера: «Когда пьешь – закусывай. Столыпин».

Благодаря дружбе с балаклавскими рыбаками Куприн написал серию проникновенных очерков «Листригоны», взяв название у Гомера, хотя у греческого сказителя обитавшие в здешних краях великаны лестригоны, писались через «е». В этих рассказах нашла отражение простая и тяжёлая, но такая настоящая жизнь тружеников моря. В «Листригонах» автор, не изменяя имён, описывает своих героев: Юру Паратино, Христо Амбарзаки, Ваню Андруцаки, Фёдора из Олеиза, Колю Констанди. Коля его особенный друг, которого писатель часто посещает, останавливаясь на втором этаже дома с верандой (ул. Калича, 45).

Куприн даже покупает в Балаклаве участок земли в балке Кефало-Вриси, надеясь обосноваться здесь навсегда. Писатель сам составляет план дома и сада, приобретает плодовые деревья, нанимает рабочих для выравнивания каменистой площадки и возведения подпорных стен. Своё имение Александр Иванович даже называет по имени балки – «Кефало-Вриси», но построить его писателю не суждено.

Разлучает Куприна с Балаклавой его активная гражданская позиция. 14 октября 1905 года писатель выступает в Севастополе на благотворительном вечере с чтением отрывка из своего произведения «Поединок». В конце вечера к Александру Куприну подходит моряк и благодарит его за повесть, заставившую офицеров задуматься о самих себе, «трагизме своей роли».

Месяц спустя, 15 ноября, писатель становится свидетелем жестокой расправы над революционным крейсером «Очаков» и с удивлением узнаёт в предводителе восстания того самого офицера, говорившего с ним на благотворительном вечере о «Поединке». Куприн, шокированный происшедшим, пишет 20 ноября очерк «События в Севастополе», где осуждает убийство сотен людей, расстрел и сожжение боевого корабля, виня в смертях командующего флотом адмирала Чухнина. Также Куприн разрабатывает и осуществляет план сокрытия десятка матросов с «Очакова», спасшихся в Балаклаве. Он достаёт им гражданскую одежду и проводит на виноградники композитора П.И. Бларамберга, изобретательно отвлекая полицейских «пьяными» выходками. Эпизоды из этого приключения можно встретить в рассказе «Гусеница», написанном в 1918 году.

1 декабря в газете «Наша жизнь» публикуют «События в Севастополе» А.И. Куприна. После ознакомления с номером, адмирал Чухнин приходит в бешенство и приказывает в течение одних суток выслать писателя из Севастопольского градоначальства. Описание встречи с приставом, принёсшим предписание покинуть пределы «радиуса Балаклава – Севастополь», запечатлено в рассказе «Светлана».

Спустя несколько месяцев Куприн предпринимает попытку снова обосноваться в Балаклаве, но его немедленно выселяют из городка. Александру Ивановичу лишь благодаря взятке удаётся задержаться на два часа. Он наскоро обедает в плавучем кафе «Гранд-отеля», эту трапезу Куприн описывает в горько-шутливом стихотворении «В Балаклаву – точно в щёлку в середине сентября…». Писатель вынужден снова покинуть Балаклаву, как оказывается, уже навсегда. Своё имение «Кефало-Вриси» Александр Куприн продавать отказался, возможно, надеясь когда-нибудь вернуться.

В 1994 году в честь писателя балаклавская библиотека №21, что на набережной, была названа библиотекой им. А.И. Куприна. В сентябре 2000 года открылась мемориальная доска в начале улицы Куприна, автор – В.Е. Суханов. А успевшая стать знаменитой скульптура у моря, напротив «Гранд-отеля», стоит на набережной с мая 2009 года.